Ficou conhecido por participado na primeira série do programa da RTP, Operação Triunfo. Na sequência dessa participação, representou Portugal no Festival Eurovisão da Canção 2005.
Apesar de não ter sido um dos finalistas da Operação Triunfo, Rui Drumond é um dos poucos concorrentes que conseguiu tornar-se cantor profissional, tendo ganho grande destaque como cantor residente do programa Dança Comigo, também da RTP. Para além disso também fez parte do coro do programa Nasci para Cantar, da TVI, e mais tarde do programa Dança Comigo no Gelo.
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