O seu álbum de estreia, “Espelho” (2015), atingiu o #1 nas tabelas de vendas na primeira semana e foi certificado disco de ouro em 2016 e disco de platina em 2017. O segundo álbum, *do=s* (2017), também entrou diretamente para o #1 e rapidamente alcançou a platina, levando a uma extensa tour que esgotou concertos e incluiu atuações em grandes festivais como Rock In Rio Lisboa e MEO Sudoeste.

Entre 2017 e 2018, Diogo atuou em Paris, Zurique, São Paulo e Macau e fez o dueto “Trevo” com o duo brasileiro ANAVITÓRIA, que alcançou milhões de visualizações e foi certificado single de platina. Em 2018, lançou o EP “Abrigo”, composto por três canções e uma trilogia de vídeos, que deu origem a uma tour acústica com mais de 30 concertos esgotados.

O artista tem colaborado com vários nomes importantes, tanto nacionais como internacionais, incluindo António José, Miriam Rodriguez, Vitão e Anitta. Em 2019, lançou o álbum “South Side Boy”, que foi lançado em novembro e cuja tour teve início na Altice Arena, mas foi adiada devido à pandemia para outubro de 2022. Os singles deste álbum, como “Coração” e “Anjos”, foram certificados de platina.

Em 2020, Diogo Piçarra colaborou com o brasileiro Vitor Kley em “Nada É Para Sempre”, um sucesso com mais de 2,5 milhões de visualizações no YouTube e 3,6 milhões de audições no Spotify. Em abril de 2021, lançou o hit “Monarquia”, uma colaboração com o rapper Bispo, que atingiu a distinção de Single de Quadrúpla Platina.

2022 começou com o single “Sorriso”, um sucesso que foi simultaneamente AirPlay em todas as rádios nacionais e entrou no Top 200 do Spotify. O single também serviu de banda sonora para uma campanha do McDonald’s e foi certificado Single de Ouro. Diogo Piçarra apresentou a sua tour em grandes palcos como a Altice Arena e o Multiusos de Guimarães, além de se apresentar em Londres, Paris e Luxemburgo.

Em 2023, lançou o single “Saída de Emergência”, que entrou no Top 200 do Spotify e nas tendências do YouTube. No final do ano, vieram os singles “Teu” e “Não Te Odeio”.

Em 2024, começou com “Amor de Ferro”, uma colaboração com Pedro Abrunhosa, e lançou o quarto álbum, *SNTMNTL*, a 1 de março. O novo álbum apresenta sonoridades mais eletrónicas e será apresentado ao vivo em grandes espetáculos na Super Bock Arena e no Sagres Campo Pequeno, em abril.